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QUIM 3461                       REGLAS NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS

 

1.                   Seleccione la cadena más larga de átomos de carbono.   El nombre del alcano sin ramificar (n-alcano) que tenga el mismo número de carbonos que esa cadena se usa de nombre base.

# C

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

nombre

metano

etano

propano

butano

pentano

hexano

heptano

octano

nonano

decano

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

# C

11

12

 

 

 

 

 

 

 

 

nombre

undecano

dodecano

 

 

 

 

 

 

 

 

2.                   Numere cada  átomo de esta cadena empezando por el extremo más cercano a una ramificación.

3.                   Identifique los grupos alquilo que aparecen como sustituyentes en su cadena principal y el número del carbono en la cadena al que estan enlazados.

Grupos alquilo no-ramificados:

CH3- metilo;     CH3CH2- etilo;     CH3CH2CH2- propilo;     CH3CH2CH2CH2- butilo; CH3CH2CH2CH2CH2- pentilo,     etc.

 Grupos alquilo ramificados:

4.                   Escriba el nombre base del alcano, precedido por el nombre del grupo alquilo que se encuentra como sustituyente.  Esto debe aparecer como una sola palabra y el nombre del grupo alquilo se usa en la forma “alquil”.  Esto, a su vez, va precedido del número del carbono de la cadena al cual está enlazado el grupo sustituyente, seguido de un guión.  En la nomenclatura IUPAC las palabras se separan de los números con guiones.

5.                   Si hay más de un sustituyente se colocan en orden alfabético, cada sustituyente precedido del número del carbono de la cadena principal al que está enlazado.

6.                   Si hay más de un sustituyente en el mismo carbono, se usa el número de ese carbono para cada sustituyente.

7.                   Cuando hay dos o más sustituyentes iguales, se usan prefijos de multiplicidad (di, tri, tetra, penta, etc.) antes del nombre del sustituyente y se precede ese prefijo de los números de los carbonos de la cadena principal a los que están enlazados estos sustituyentes.  En nomenclatura IUPAC estos números se separan por comas.  Los prefijos de multiplicidad NO se toman en consideración al asignar orden alfabético, NI aquellos que se separen del nombre por un guión ( ej. sec-,  terc-)

8.                   Cuando hay dos cadenas de igual longitud que podrían ser seleccionadas para asignar el nombre base, se selecciona la cadena que tenga el mayor número de ramificaciones.

9.                   Cuando hay ramificaciones a igual distancia de ambos extremos de la cadena principal, se numera de tal forma que se le asigne el número más bajo al primer punto donde exista una diferencia.

10.               Cuando un alcano tenga un sustituyente que no tenga un nombre común (o sea un sustituyente complejo):

a.                   se aplican las reglas de nomenclatura como si el sustituyente fuera un compuesto independiente.

b.                  la cadena más larga del sustituyente se comienza a numerar en el carbono enlazado a la cadena principal del compuesto.

c.                   para evitar confusión el nombre del sustituyente se encierra en paréntesis al dar el nombre completo del alcano.

11.               Halógenos como sustituyentes en cadenas alifáticas.  Se usan las mismas reglas que aplican a  los grupos alquilos usando: F - fluoro; Cl – cloro, Br – bromo; I – iodo.

 

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